Andy Warhol (1928–1987) gilt als Ikone der Pop-Art und als einer der einflussreichsten Künstler des 20. Jahrhunderts. Mit seinen Werken über Konsumkultur, Massenproduktion und Prominenz revolutionierte er die Kunstwelt. Berühmt wurde er in den 1960er Jahren durch seine Siebdrucke ikonischer Motive wie Campbell’s Suppendosen, Coca-Cola-Flaschen oder Porträts von Marilyn Monroe. Warhols Arbeiten lösten die Grenzen zwischen Kunst und Kommerz auf und stellten die Frage, wie Kunst im Zeitalter der Medien- und Konsumgesellschaft funktionieren kann. Mit seinem legendären Studio, der „Factory“ in New York, prägte er nicht nur die bildende Kunst, sondern auch die Musik- und Filmszene und wurde zu einer zentralen Figur der amerikanischen Avantgarde. Ein besonderes Werk innerhalb der Sammlung Deilmann ist Warhols Porträt von Harald Deilmann, dem renommierten Architekten und Vater von Andreas Deilmann. Die Entstehungsgeschichte dieses Bildes ist eng mit persönlichen Begegnungen verknüpft: Auf einer Reise nach New York traf Harald Deilmann zufällig seinen Freund, den Galeristen Hans Mayer, der Warhol in Deutschland vertrat. Mayer nahm ihn kurzerhand mit in die Factory, wo Warhol ein Polaroid von Deilmann anfertigte – ohne dass dieser wusste, dass mehr daraus entstehen würde. Einige Zeit später erhielt Harald Deilmann zu seinem Geburtstag die überraschende Nachricht: Hans Mayer hatte Warhol beauftragt, auf Grundlage des Fotos ein Porträt anzufertigen, das er Deilmann schließlich schenkte. Das Werk steht exemplarisch für Warhols künstlerische Praxis, Menschen aus seinem Umfeld in den Rang ikonischer Bildnisse zu erheben – dieselbe Technik, die er auch bei Stars wie Marilyn Monroe oder Mick Jagger nutzte. In der Sammlung Deilmann ist das Porträt ein herausragendes Zeugnis nicht nur von Warhols Bedeutung für die Pop-Art, sondern auch von den engen Verbindungen zwischen Harald Deilmann und wichtigen Vertretern der damaligen Kunstszene.